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Delépine胺合成反应

2016-09-09 nf 有机合成


烷基卤代物和六亚甲基四胺反应得到铵盐,接着用HCl乙醇溶液酸解得到伯胺的反应。反应机理和Gabriel反应(产物为胺),Sommelet反应(产物为醛)类似。对于Delépine反应, 活性卤代物(如苄基卤代物,烯丙基卤代物和α-卤代酮)的反应效果都很好。

优点为底物易得,副反应少,反应步骤简单,条件温和。六亚甲四胺已为叔胺,第一步只能在氮上引入一个烷基,因此水解后生成比较纯净的伯胺。


反应机理

经过 SN2 反应得到六亚甲基四铵盐,在氯仿中,原料是可溶的反应后产物可以结晶出来,通常不需要继续纯化。



反应实例



参考文献

1. (a) Delépine, M. Bull. Soc. Chim. Paris 1895, 13, 352􀀐-355; (b) Delépine, M. Bull.Soc. Chim. Paris 1897, 17, 292􀀐-295. Stephe Marcel Delépine (1871􀀐-1965) was born in St. Martin le Gaillard, France. He was a professor at the Collège de France after working for M. Bertholet at that institute. Delépine’s long and fruitful career in science encompassed organic chemistry, inorganic chemistry, and pharmacy.

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编译自Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Delépine amine synthesis,page 198-199.

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